Annie, üniversiteden mezun olduktan sonra arkadaşları arasında yaz boyunca Philadelphia'daki küçük üniversite şehrinde kalan tek kişidir. Sonbaharda Los Angeles'ta başlayacağı iyi bir işi olmasına rağmen, işleri tamamlanmamış hisseder. Bu amaçsız ara dönemde Annie, bir gece barda tanıştığı Tyler adlı bir kadınla ve Tyler'ın iş arkadaşı... ya da en iyi arkadaşı... yoksa daha fazlası mı olan Danny ile karışık bir şekilde ilişkiler geliştirir. Annie hiçbir zaman tam olarak emin olamaz. “Chestnut” adlı bu film, Annie'nin bu karmaşık yaz boyunca kendini keşfetme hikayesini anlatıyor; çünkü bu üç kişi karşılıksız bir bağın peşinde koşarak, sonunda Annie'nin arzu, bağımsızlık ve değişimin rahatlığı konularında kendi sesini bulmasına yardımcı olur. Bu süreçte Annie, Tyler ve Danny ile olan ilişkiler aracılığıyla kendi isteklerini ve sınırlarını sorgular. Tyler ile olan bağı, ona arzularının peşinden gitme cesaretini gösterirken, Danny'nin hayatındaki belirsiz varlığı, Annie'yi ne istediğine ve neye ihtiyaç duyduğuna dair daha derin bir anlayışa yönlendirir. Film boyunca Annie, hayatındaki bu iki kişinin yardımıyla kafasındaki sorulara yanıt ararken, içinde bulunduğu ikilemlerle yüzleşir ve sonunda değişimin kaçınılmazlığını kabul eder. Film, izleyicilere hem eğlenceli hem de duygusal bir yaz macerası sunarken, karakterlerin içsel yolculukları da onları etkileyen en önemli unsurlardan biri haline gelir.