Bir ortaokul öğrencisi olan Greg Heffley için okul süreci pek de yolunda gitmemektedir. Okulda yaptığı çoğu şey felaketle sonuçlanan Greg, gün geçtikçe okuldan soğumaya ve ortaokul sürecini atlatamayacağını düşünmeye başlar. İleride bir gün çok zengin ve ünlü biri olmanın hayallerini kuran Greg, bu hayallerini gerçekleştirebilmek için pes etmemeye karar verir. Ancak Greg, en yakın arkadaşı Rowley’e baktığında; hiçbir şeyin onun için zor olmadığını ve her şeyin kolaylıkla üstesinden gelebildiğini görür. Bunun ardından daha da hırslanan Greg, her ne zorlukla karşılaşırsa karşılaşsın hayata karşı mücadele etmeyi öğrenecektir.