Detroit doğumlu Dwen Curry'nin hikayesi, güçlü bir gerçek yaşam öyküsüne dayanıyor. Dwen, 90'ların başında genç bir delikanlı olarak Oakland, Kaliforniya'ya taşınır. Bu yeni başlangıçta, depresyon, intihar düşünceleri ve uyuşturucu bağımlılığı gibi zorlukları yenerek hayata tutunmayı başarır. Oakland'da kendi kuaför salonunu açarak başarılı bir işletmeci olur ve LisaRaye McCoy, Mariah Carey, YoYo, Missy Elliot, DMX gibi ünlü isimlerin stilisti olarak tanınmaya başlar. Gösterişli bir yaşam tarzına olan arzusu ve çevresindekilere bakma amacı, Dwen'i farklı bir yaşam yoluna iter. Dwen, Gay Gangsters adında yeraltı dünyasına ait bir örgütün suç dehası olarak gizli bir hayat sürer ve dolandırıcılıktan milyonlar kazanır. Dwen'in hayatı, cinsel yönelimi, kimliği ve kendini kabul etme mücadelesiyle daha da karmaşık bir hale gelir. Dwen, eşcinsel bir erkek olmaktan, kendini transgender olarak tam anlamıyla kabul etmeye giden bir yolculuk geçirir. Onun bu ünlü olma yolundaki yükselişi, dolandırıcılıktan hüküm giymesi ve hapse girmesiyle büyük bir düşüşe geçer. Dwen'in hikayesi, hem hayatta kalmak için verdiği mücadele hem de kendi gerçekliğine sıkı sıkıya sarılmasıyla dolu bir olgunlaşma öyküsüdür. Film boyunca Dwen'in yaşadığı denemeler, gösterişli anlar ve gangstervari hareketler izleyiciye sunuluyor. Bu film, izleyiciye içsel bir yolculuğun karmaşıklığını ve sonunda kendi gerçeğiyle barışmanın zaferini anlatıyor.