Ray Wentworth, bir zamanlar sektörünün en iyisi olmayı başarmış bir romantik kart yazarıdır. Ancak şimdi şansı yaver gitmemekte ve tüm başarılarının gölgesinde kalmış bir haldedir. Hayattaki heyecanını ve eski başarısını yeniden yakalamak için kolları sıvar ve radikal bir karar alır: 'Kız Arkadaşlar Günü'nü yaratmak. Bu yeni tatil, Wentworth'un bir zamanlar onu büyük bir yazar yapan duyguları canlandırmayı hedeflemektedir. Ancak bu kolay bir iş değildir. Ray, romantizmi ve aşkı yeniden keşfederek, ancak kendini yeniden bulabilmenin zorluğunu ve acı tatlı tecrübelerini yaşar. Bu arka planda, film seyirciye Ray'in neşeden gözyaşlarına, başarıdan hayal kırıklığına değişen ruh hallerini ve bu süreçte geçirdiği zorlukları ve deneyimleri aktarıyor. Kendi hayatını yeniden şekillendirme çabası içinde olan bir adamın hikayesi ile izleyiciyi derinden etkileyen bir hikayenin başlangıcına tanıklık ediyoruz. 'Kız Arkadaşlar Günü' yalnızca bir tatil yaratma çabası değil, aynı zamanda bir adamın kendi geçmişiyle yüzleşmesi ve hayatını yeniden nasıl inşa edeceğini bulma yolculuğu hakkında bir film. İzlerken, eski başarısının izini süren ve aşka dair olan her şeyi dolu dolu yaşayan Ray'in, bu süreçte kendini ve aşkı yeniden keşfetmesine tanık oluyoruz.