Özünde romantizm kokan bir aşk hikayesi olan "Matchmaker Kate Gleason", başarılı bir evlilik danışmanının ilginç ve beklenmedik bir görevle karşı karşıya kaldığı bir hikayeyi anlatıyor. İzleyicileri pembe bir buluta çıkarıyor ve orada süzülüyor. Evraklarının üzerinde Voldavia Prensi Sebastian için bir eş bulmak yazan bekar ve başarılı bir evlilik danışmanı olan Kate Gleason'ın etrafında şekillenen bu hikaye, başından sonuna kadar sürükleyici bir romantizm rüzgarı estiriyor. İlk başta, prens için uygun bir eş bulmakta zorlanan Kate, işini başarıyla sonuçlandırıyor ve kısa sürede Prens Sebastian için mükemmel bir eşi buluyor. Ancak bu süreçte beklenmedik bir aşk üçgeni ortaya çıkıyor. Kate, bu süreçte kendisinin de Prens Sebastian'a aşık olduğunu fark ediyor ve bir karar vermesi gerekiyor. Bu durum, filmdeki asıl çatışmanın da temelini oluşturuyor. Kate'in başarıyla tamamladığı işi ile kalbinin sesi arasında nasıl bir seçim yapacağını merakla izliyoruz. "Matchmaker Kate Gleason", sadece bir aşk hikayesinden ibaret değil, aynı zamanda karakterin kendi içinde yaşadığı mücadele ve kendini keşfetmesiyle de dikkat çekiyor. Bir yandan aşk ile iş arasında bocalayan Kate, diğer yandan da kendini ve hayattaki isteklerini sorguluyor. Kendi hislerini ve aşkını keşfetme yolculuğuna çıkan Kate'in hikayesine tanıklık ediyoruz. Film, aşkın beklenmedik zamanlarda ve beklenmedik kişilerde nasıl ortaya çıkabileceğini gösteriyor.