Film, Lindsay adında genç ve dinamik bir kadının, modern toplumun karmaşık aşk dünyasında doğru kişiyi bulma umuduyla Eternity adındaki özel bir flört servisine kaydolmasıyla başlar. Lindsay, yeni bir başlangıç ararken, Eternity'nin sunduğu fırsatlar konusunda oldukça umut doludur. Ancak, ilk randevusu olan Will ile tanıştığında işler pek de beklendiği gibi gitmez. İkili, daha ilk dakikalardan itibaren çatışma yaşamaya başlar ve bu çatışma, her ikisini de hizmetten memnuniyetsiz bir hale getirir. Eternity'nin vaat ettiği mükemmel eşleşmeyi sunmadığını düşünen Lindsay ve Will, flört hizmetinden paralarını geri almak için ortak bir anlaşma yapmaya karar verirler. Ancak bu anlaşma, kağıt üzerinde göründüğünden çok daha karmaşık bir hale bürünür. Paralarını geri almak için çeşitli yollar denemeye başladıklarında, Lindsay ve Will, beklenmedik bir şekilde birbirlerine karşı olan önyargılarını kırıp daha samimi bir hale gelirler. Başlangıçta aralarındaki mesafe ve çekişmelere rağmen, zamanla birbirlerini daha iyi anlamaya başlarlar. Birlikte geçirdikleri süre zarfında, ilk izlenimlerin yanıltıcı olabileceğini ve gerçek bir bağlantının çoğu zaman beklenmedik yerlerde bulunabileceğini keşfederler. Film, bir yandan mizahi ve romantik unsurlarla süslenirken, diğer yandan da gerçek aşkın ne anlama geldiğini sorgulamamıza olanak tanır.