Hayali arkadaşların insanlar ile birlikte yaşadığı bir dünyada Timmy Failure, 11 yaşında Oregon eyaletinin Portland kentinde, bekar annesi Patty ile yaşayan bir çocuktur. Kendi kurduğu Total Failure Inc isimli şirketin yanı sıra yine kendisine ait olan bir detektif ajansını yönetir ve “vakaları” çözer. Timmy’nin birçok macerasının odak noktasında kendisi vardır ve Total ismini verdiği kutup ayısı oyuncağı ile kentin bir ucundan bir ucuna giderek düşmanlarına karşı zekası ile galip gelmektedir. Timmy’nin arkadaş çevresi ise küçüktür. Total Failure Inc şirketinde önceden çalışan ancak bir görev kötüye gittiğinden dolayı ayrılan Charles “Rollo” Tookus ve canlı ve iyimser bir kız olan ve aynı zamanda Timmy’e aşık olan Molly Moskins, Timmy’nin sosyal çevresindeki en önemli iki arkadaşıdır. Timmy, aynı zamanda Corrina Corrina isimli bir kızı ezeli düşmanı yapmıştır.