1970'lerin New York'u, büyük binaların gölgesinde, hareketli ve sürekli değişen bir şehir portresine sahipti. Bu dönemde, genç ve hırslı bir gayrimenkul girişimcisi olan Donald Trump, güçlü babasının gölgesinden sıyrılarak Manhattan'da kendi adını duyurmak istiyordu. Kariyerinin henüz başında olan Donald, hayatını büyük ölçüde etkileyecek biriyle tanışır: politik çevrelerde oldukça etkili bir isim olan Roy M. Cohn. Cohn, genç Donald'da bir potansiyel görür. Julius ve Ethel Rosenberg'e casusluk suçlamaları yönelterek onları mahkûm ettiren ve Senatör Joseph McCarthy ile birlikte komünist avına çıkan bu etkili avukat, genç çırak Donald'a zenginlik ve güç elde etmenin yollarını öğretir. Bu yollar aldatma, korkutma ve medya manipülasyonu gibi tartışmalı yöntemleri içerir. Roy M. Cohn'ın öğretileri, Donald'ın iş dünyasında yükselmesine ve sonunda dünya çapında tanınan bir isim olmasına zemin hazırlar. Film, karmaşık ilişkiler ve entrikalarla dolu bu yükseliş hikayesini detaylı bir şekilde gözler önüne seriyor. Donald'ın bu süreçte yaşadığı dönüşümü izleyerek, nasıl bir iş adamı haline geldiğine tanık olacaksınız.